Одним из центральных в произведениях автора является вопрос о счастье. В рассказе «Чистый понедельник» И.А. Бунин показывает героя, который наслаждается богатством и молодостью. Он любит проводить время в ресторанах, театрах, посещать концерты. Героиня же, несмотря на то, что ведет светский образ жизни, стремится быть ближе к духовному, к религии: «…я, например, часто хожу по утрам или вечерам, когда вы не таскаете меня по ресторанам, в кремлевские соборы, а вы даже и не подозреваете этого…». В финале произведения писатель показывает, что ответ на философский вопрос о счастье девушка находит в религии, именно в этом обретает гармонию.
Еще один философский вопрос в творчестве автора связан с поиском смысла жизни. В рассказе «Господин из Сан-Франциско» автор описывает господина, который ценит только материальное. Всю жизнь персонаж посвящает обогащению. Описание его трагической судьбы выражает авторская позиция: смыслом существования не могут быть материальные ценности.
В рассказе «Господин из Сан-Франциско» также описаны абруццкие горцы и лодочник Лоренцо. Создавая эти образы, автор дает ответ на философские вопросы о счастье и смысле жизни. Абруццкие горцы выражают «наивные и смиренно-радостные хвалы их солнцу, утру», а лодочник Лоренцо показан «беззаботным гулякой и красавцем». Персонажи равнодушны к богатству. Эти люди способны видеть счастье в простых вещах, они наслаждаются красотой природы, в связи с ней обретают гармонию. Так, счастье и смысл существования для И.А. Бунина связаны с духовными ценностями, что выражается и в образе героини «Чистого понедельника» и в образах горцев и лодочника.